Пятидесятилетний профессор истории и литературы Мозес Герцог занимался написанием писем самым разным адресатам — знакомым и незнакомым, живым и умершим, родственникам, мыслителям, политикам, издателям, коллегам, религиозным деятелям, а порой и самому себе или Богу. Среди его корреспондентов были известные личности, такие как Спиноза, Эйзенхауэр, Ницше, Розанов и Хайдеггер. В одном письме могли сочетаться философские споры с Ницше, нежные признания оставленной возлюбленной и призывы к президенту Панамы бороться с нашествием крыс с помощью контрацептивов.
Некоторые объясняли такую странность письм Герцога потерей рассудка, однако причина заключалась в тяжелых последствиях второго развода, который окончательно разрушил его прежнюю опору. Прервав привычный семейно-академический образ жизни, Герцог осознал, что его жизненный фундамент давно пошатнулся: он был на пороге шестого десятка, пережил два неудачных брака, от каждого из которых у него остался ребенок; женщины, бывшие спутницами жизни, забрали значительную часть его души; друзья оказались либо предателями, либо скучными людьми; академическая карьера, начавшаяся с успеха и признания диссертации «Романтизм и христианство», постепенно угасала под грузом не реализованных замыслов. Его письма, по сути, служили своеобразными нитями, соединявшими его с различными эпохами, идеями и людьми, позволяя ему сохранить ощущение собственного места в мире и противостоять энтропии, угрожающей духовной, эмоциональной, интеллектуальной, семейной и профессиональной сферам жизни.
В отличие от Герцога, повествование восстанавливает хронологию его жизни и причинно-следственные связи. Его отец, Иона Исакович Герцог, в Петербурге торговал египетским луком, пользуясь поддельными документами, но вынужден был бежать в Канаду перед войной. Там семейное благополучие закончилось, поскольку Иона испытывал постоянные неудачи в разных занятиях, пытаясь обеспечить семью из четырех детей. Лишь к концу жизни ему удалось обосноваться в Чикаго.
Мозес, выросший в преимущественно еврейской среде, где идиш был распространен больше, чем английский, смог поступить в университет и зарекомендовал себя как перспективный исследователь. После женитьбы на Дейзи у них родился сын Марко. Зимняя изоляция в деревне позволила Герцогу завершить диссертацию, которая вызвала значительный интерес в научных кругах. Однако семейные отношения с Дейзи ухудшились, и после развода Герцог стал регулярно ездить из Филадельфии в Нью-Йорк, чтобы видеться с сыном. В Филадельфии в его жизни появилась нежная и нетребовательная японка Соно, а вскоре и Маделин Понтриттер — активная новообращённая католичка и специалист по истории русской религиозной мысли. Маделин часто устраивала ему эмоциональные сцены, упрекая в том, что из-за него не может исповедоваться, что Герцог воспринимал с любовью и пониманием. Ради брака с ней он добился развода с Дейзи, несмотря на предупреждения Соно о холодности и злобе Маделин.
Со временем религиозный пыл Маделин угас, и она не крестила их дочь Джун. Герцог, поддавшись желанию создать семейное гнездо, вложил все отцовское наследство в покупку и обустройство дома в Людевилле, небольшом поселении в западном Массачусетсе, где планировал завершить свою книгу. Год, проведённый там, был наполнен как совместной любовью и работой над домом и книгой, так и приступами раздражительности и истериками Маделин, которая жаловалась на потерянные годы в глуши, забывая, что сама стремилась туда.
Маделин всё чаще говорила о переезде, поддерживаемая соседом Валентайном Герсбахом, радиоведущим, убеждённым, что такой талантливой женщине нужно общение с интересными людьми. В Людевилле круг общения Герцогов был ограничен лишь Герсбахом и его супругой Фебой. Валентайн старался демонстрировать дружбу, порой покровительственно относясь к Герцогу и копируя его манеры.
В итоге Герцоги переехали в Чикаго, взяв с собой Фебу и Валентайна, которому Герцог устроил работу. Однако вскоре после переезда Маделин заявила, что разлюбила Герцога и требует, чтобы он уехал, оставив Джун ей. Герцог не стал спорить, понимая, что женщина, решившая уйти, не изменит решения. Позже он обнаружил, что Маделин заранее оплатила аренду, обеспечила юридическую невозможность опеки Герцога над дочерью и оформила страховку на случай его смерти или душевного расстройства, а врач намекал на проблемы с его психикой.
Разбитый, Герцог уехал из Чикаго, долго путешествовал по Европе, читал лекции и заводил новые знакомства. Вернувшись в Нью-Йорк в худшем состоянии, он начал активно писать письма. Там он сблизился с Рамоной, владелицей цветочного магазина и магистром по истории искусств из Колумбийского университета. Рамона сочетала в себе разнообразные национальные корни и обладала умом, душевностью и профессионализмом в интимной сфере, хотя её возраст и желание создать семью вызывали у Герцога некоторую тревогу.
Воодушевлённый отношениями с Рамоной, Герцог решил вернуться в Чикаго. Ранее он подозревал Маделин в связи с Валентайном Герсбахом, но она опровергала это с едкими замечаниями. Тем не менее Герцог получил письмо от близкой знакомой, работающей у Маделин няней, в котором сообщалось о фактах аморального поведения Герсбаха и Маделин, включая случай, когда дочь была заперта в машине во время их интимной близости. Если бы удалось доказать подобные нарушения, опека над Джун могла перейти к Герцогу, однако свидетельница Феба наотрез отказывалась подтверждать эти факты, утверждая, что Валентайн почти не общается с Маделин.
Герцог лично наблюдал, как Герсбах купал Джун, при этом имея при себе револьвер и подарочные царские рубли для сына. Несмотря на наличие патронов, он не собирался использовать оружие. На следующий день, во время прогулки с дочерью, в его машину врезался микроавтобус. Джун не пострадала, а Герцога, потерявшего сознание, арестовали из-за найденного у него незарегистрированного пистолета и подозрительных денег. Маделин заявила полиции, что Герцог опасен и носит оружие неслучайно.
Благодаря залогу, внесённому его братом Шурой, Герцог смог вернуться в Людевилль, где присматривал за домом. Его другой брат, Уилл, приехал к нему и убедил заняться ремонтом и благоустройством жилища, что Герцог и начал делать, несмотря на запущенное состояние дома. Вскоре его по телефону нашла Рамона, предложившая встретиться. Несмотря на некоторую тревогу, Герцог согласился на обед.
В ожидании визита он подготовил дом, охладил вино и нарвал цветов. В этот момент он задумался, не исчерпало ли себя занятие письмами, и с этого дня прекратил их писать полностью.