Действие происходит накануне и во время распродажи имения с вишнёвым садом, принадлежавшего семье Раневских. Главная героиня, Любовь Андреевна Раневская, возвращается в родовое имение после длительного отсутствия, проведённого в Париже. Она возвращается вместе с дочерью Аней и братом Гаевым, чтобы встретиться с прошлым и попытаться сохранить семейное хозяйство. Однако финансовое положение семьи крайне шатко, и имение находится под угрозой продажи из-за долгов.
Раневская и её близкие настроены ностальгически, они видят в вишнёвом саду символ уходящей эпохи и своей юности. Несмотря на это, хозяйственные вопросы остаются нерешёнными. Поручик Трофимов, бывший студент и философ по взглядам, высказывает идеи о необходимости перемен и обновления, что контрастирует с консервативным отношением Раневской и её окружения.
Появляется молодой купец Лопахин, сын крепостного крестьянина, ставший успешным предпринимателем. Он предлагает радикальное решение проблемы — вырубить вишнёвый сад и построить на месте имения дачные участки, что позволило бы покрыть долги и сохранить хотя бы часть имущества. Этот план воспринимается Раневской и её семьёй с отторжением, так как противоречит их эстетическим и эмоциональным привязанностям.
В процессе развития событий становится ясно, что сопротивление переменам обречено на провал. Раневская откладывает продажу, надеясь на чудо, но в итоге вынуждена покинуть родовое гнездо. Сцена прощания с вишнёвым садом наполнена трагизмом и символизмом, отражая конец целой эпохи и невозможность сохранить прошлое в условиях изменяющегося мира.
Заключительные моменты показывают, как Лопахин приобретает имение и приступает к реализации своего плана. Этот переход символизирует смену социальных порядков и приход нового времени, в котором старые аристократические устои уступают место буржуазным интересам и прагматизму. Таким образом, драма раскрывает темы утраты, памяти, социальных изменений и конфликта между прошлым и будущим.
