На следующий день после разоблачения Чичиков покинул город. Его прошлое было далеко от безупречности. Он родился в бедной дворянской семье, и в детстве суровый отец отправил его учиться в город, дав несколько наставлений: угождать начальству, дружить с более зажиточными и «копить копейку». В училище и после его окончания Чичиков следовал этим советам и стремился быстро обогатиться, используя незаконные методы. Дважды он почти достигал желаемого, но оба раза его махинации раскрывались и терпели неудачу.
В конце концов он задумал новую аферу: купить у помещиков «мёртвые души» — умерших крестьян, числящихся в ревизских списках, — получить бесплатные земли в Херсонской губернии и представить государству несуществующую деревню с фиктивными крепостными. Эта схема также была раскрыта, и Чичиков поспешно уехал от города на своей тройке.
Утром выяснилось, что лошади Чичикова не были подкованы, а бричка сломана, поэтому он смог выехать лишь во второй половине дня. Покидая город, он столкнулся с похоронной процессией и воспринял это как знак удачи. Пока он ехал, потрясённый и уставший, автор решил приоткрыть завесу над его прошлым, перестав изображать его добродетельным человеком и «припрятав подлеца».
Родители Чичикова были бедными дворянами, владели всего одной крепостной семьёй. Отец, всегда строгий и больной, воспитывал сына и учил грамоте, не проявляя особой любви. Когда Чичиков вырос, отец отвёз его в город на учёбу, дав напутствия: угождать начальству, дружить с богатыми и беречь деньги. После этого они больше не виделись. Следуя этим советам, Чичиков быстро добился успеха, несмотря на отсутствие склонности к наукам. В училище он заработал первые деньги, перепродавая одноклассникам еду по завышенным ценам.
После смерти отца, когда Чичиков окончил училище, он продал старый дом и обосновался в городе. Учитель, которому он угождал, был уволен и оказался в бедности; все бывшие ученики помогали ему, кроме Чичикова. Автор подчёркивает, что тот не был скупым, а лишь стремился к роскошной жизни и посвятил все силы достижению этой цели.
Начав службу чиновником с мизерной зарплатой, Чичиков умудрялся выглядеть аккуратно и представительно. Он завоевал доверие равнодушного начальника, начав ухаживать за его непривлекательной дочерью. Используя связи, получил повышение, а затем бросил девушку. Позже он устроился в комиссию по строительству казённого здания, и спустя шесть лет обзавёлся уютным домом и стал жить безбедно. Однако новый начальник, непримиримо борющийся с коррупцией, уволил многих взяточников и конфисковал их имущество, не терпя Чичикова и не давая ему втереться в доверие.
Чичиков возобновил карьеру, поступив на таможню. Став врагом контрабандистов, он получил задание искоренить преступников, но вскоре начал брать взятки у влиятельных контрабандистов и быстро разбогател. Позже он поссорился с напарником, который сдал его властям. Чичиков избежал суда, сохранил часть состояния и задумал новую аферу с мёртвыми душами.
Автор отрицает, что Чичиков — простой подлец, называя его прежде всего приобретателем. Его страсть к наживе привела к участию в сомнительных делах, хотя, возможно, он был предназначен для более достойных поступков. Автор предвидит критику со стороны патриотов за изображение такого героя и приводит притчу о философском отце и неуклюжем сыне, иллюстрируя, что многие боятся осуждения, не желая признать собственные ошибки. Он допускает, что в каждом человеке есть что-то от Чичикова.
Тем временем Чичиков проснулся и приказал кучеру ехать быстрее, ведь «какой же русский не любит быстрой езды». Его тройка — символ бойкости и мастерства русского народа — мчалась по бескрайним просторам, уступая дорогу лишь самой России.
