В одном из рассказов два знакомых — художник и поручик — отправились на Невский проспект с целью познакомиться с девушками. Художник Пискарёв заметил привлекательную брюнетку и последовал за ней, однако вскоре убедился, что она занимается проституцией. Разочарованный, он вернулся домой и во сне увидел её в образе знатной дамы с загадочным прошлым. После этого Пискарёв стал стараться больше спать, чтобы вновь видеть её во снах, что привело к нервному расстройству и бессоннице. Для улучшения состояния он начал принимать опиум, благодаря чему видел яркие сны с участием брюнетки. В одном из них она предстала женой Пискарёва, и он решил предложить ей брак и честную жизнь. Девушка отказалась, заявив, что не намерена работать, после чего Пискарёв покончил с собой. Поручик Пирогов в это время увлёкся блондинкой, которая оказалась немкой и женой жестянщика. Пирогов заказывал у её мужа шпоры и регулярно навещал мастерскую, пытаясь завоевать внимание девушки. Поскольку она не понимала его намерений, поручик попытался воспользоваться её беззащитностью, но был застигнут хозяином и его друзьями и подвергся избиению. Несмотря на желание пожаловаться генералу, Пирогов отказался от этой идеи и с облегчением отправился на вечеринку.
В другом рассказе цирюльник обнаружил в свежеиспечённом хлебе нос майора Ковалёва, которого он регулярно брил. Испуганный цирюльник попытался избавиться от найденного носа, бросив его в Неву, но был задержан полицейским. Тем же утром майор обнаружил пропажу собственного носа и обратился к начальнику полиции. По пути ему удалось увидеть нос, одетый в мундир высокопоставленного чиновника. Попытка убедить нос вернуться не увенчалась успехом, и тот скрылся. Усилия майора вернуть нос не дали результата до тех пор, пока его не вернул квартальный надзиратель, задержавший цирюльника. Нос долго не желал прирастать к лицу, а история о происшествии быстро распространилась по всему городу.
В рассказе о портрете молодой художник Чартков приобрёл в дешёвой лавке изображение пожилого человека с живыми глазами. В раме портрета он обнаружил тайник с золотыми монетами. Вместо того чтобы использовать найденные средства для развития своего мастерства, Чартков стал популярным портретистом, создавая шаблонные изображения представителей петербургской знати. Со временем он почувствовал утрату таланта и начал завидовать другим художникам. Это привело его к скупке и уничтожению их картин, что привело к растрате всего состояния. Зависть и одержимость довели Чарткова до безумия, и он умер от приступов бешенства и быстротечной болезни. Позже выяснилось, что портрет был написан талантливым самоучкой с изображения богатого ростовщика, душа которого переселилась в картину и оказывала пагубное влияние на владельцев, сводя их с ума.
История о шинели повествует о бедном чиновнике Акакие Акакиевиче Башмачкине, которого постоянно унижали. Его старая шинель протёрлась на плечах и перестала согревать. Починка оказалась невозможной из-за нехватки нужного сукна. Башмачкин стал копить деньги на новую шинель, что придало ему бодрости и решимости. Спустя полгода он приобрёл новую шинель, но практически сразу после этого, возвращаясь домой поздно вечером, был ограблен — шинель украли. Обращение в полицию и к значимым лицам результата не дало — его не услышали и даже прогнали. По дороге домой он простудился и вскоре умер. После смерти в образе призрака он стал появляться на месте ограбления и снимать с прохожих шинели. Наконец, призрак снял шинель со значимой персоны, после чего перестал появляться на улицах Петербурга.
В повести «Записки сумасшедшего» рассказывается о мелком чиновнике Аксентии Ивановиче Поприщеве, работающем в департаменте и гордящемся возможностью ремонтировать перья директора. Он был влюблён в дочь начальника Софью и верил в взаимность её чувств, а также мечтал сделать карьеру и дослужиться до генерала. Когда Поприщев узнал о том, что Софья предпочитает камер-юнкера, он начал испытывать душевные страдания и ухудшение психического состояния. Сначала ему казалось, что он понимает разговоры собак, а затем он вообразил себя королём Испании. В конце концов, Поприщева поместили в приют для сумасшедших, где его обрили и подвергли жестоким процедурам. Он не осознавал своего положения и считал, что оказался в руках испанской инквизиции. Помимо этих повестей, к циклу иногда относят два произведения, не связанные с Петербургом: «Коляска» и «Рим».
