Обломов провёл лето с возлюбленной, испытывая настоящее счастье. Ольга настояла на том, чтобы он не объявлял о помолвке, пока не приведёт в порядок свои дела и не начнёт обустраивать поместье. В конце августа герой столкнулся с проблемой: он не мог расторгнуть договор аренды квартиры у вдовы Пшеницыной, так как подписал его, не ознакомившись с условиями. Либо требовалось найти нового арендатора, либо выплатить крупную неустойку, но средств у Обломова не было, поэтому ему пришлось вселиться к вдове. Поскольку официально он не был женихом, встречи с Ольгой стали редкими. Вскоре появились слухи среди слуг о грядущей свадьбе, что встревожило Обломова, и он несколько недель не навещал возлюбленную, ведя уединённый образ жизни в доме Пшеницыной.

Для управления делами в поместье Обломов оформил доверенность на соседа, однако тот отказался заниматься хозяйством из-за его запущенности. Позже брат вдовы предложил нового управляющего, который оказался мошенником и обкрадывал хозяина. Поняв, что свадьба откладывается надолго, Обломов сообщил об этом Ольге. Она осознала, что не сможет изменить его пассивность, и разорвала отношения. Испытывая глубокое потрясение, Обломов заболел нервной горячкой.

После возвращения домой он встретил Тарантьева, который напомнил о контракте на квартиру и потребовал оплату за полгода вперёд. Обломов попытался договориться с кумой Тарантьева, однако безуспешно. Мысли об Ольге и предстоящей свадьбе смягчали неприятные впечатления, хотя девушка запретила делать помолвку публичной, желая, чтобы сначала были улажены дела. При визите к вдове Пшеницыной выяснилось, что решать вопросы с арендой следует с её братом, который жил вместе с ней, но Обломов отказался ждать и пообещал вернуться позже.

С наступлением холодов Ольга с тётей переехали в город, и Обломову пришлось поселиться у Пшеницыной. Он стал появляться у Ильинских два раза в неделю, что значительно уменьшило их общение. В доме владельцы жили аккуратно, заботясь о порядке и готовя вкусные блюда. Обломов вёл праздный образ жизни, занимаясь детьми Пшеницыной и общаясь с ней. Между тем, среди слуг распространялись слухи о свадьбе, что вызвало у героя тревогу за репутацию Ольги. Он пытался убедить слуг не распространять сплетни, объясняя невозможность свадьбы из-за финансовых затруднений и хлопот.

Ольга, несмотря на запреты, назначила Обломову тайную встречу в саду, где призналась, что обманула тётю, чтобы увидеться с ним. Обломов постарался объяснить ей, что общественное мнение негативно воспримет их отношения. Девушка заявила о готовности вскоре официально объявить о помолвке, но Обломов попросил отложить это до получения вестей из поместья. Вскоре герой перестал появляться у Ильинских, ссылаясь на болезнь и невозможность переправиться через замёрзшую Неву.

Ольга, обеспокоенная отсутствием Обломова, сама приехала к нему и узнала о сплетнях слуг, которые её не смутили, поскольку она была уверена в предстоящем браке. Однако заметила, что книги, присланные ею, остались нетронутыми, и усомнилась в искренности чувств. Обломов заверил её в своей любви и готовности на жертвы, что на время вселило в него силы и надежду.

Получив письмо из поместья, Обломов узнал, что дела в Обломовке идут плохо: крестьяне разбушевались, староста занимается мошенничеством, дом пребывает в аварийном состоянии. Сосед отказался продолжать управление хозяйством и рекомендовал герою самому заняться делами и даже послужить уездным судьёй. Понимая, что средств на свадьбу не будет, Обломов решил отложить брак минимум на год, опасаясь брать займы или закладывать имение из-за возможных тяжёлых последствий. Он обратился к Мухоярову за советом, который рекомендовал доверить управление проверенному человеку — бывшему управляющему, уволенному из-за заикания.

В это же время Мухояров и Тарантьев встретились и открыто обсуждали свои махинации с Обломовым: Мухояров гордился тем, что обманул героя, подсунув ему управляющего-мошенника и составив невыгодный договор аренды. Они не сомневались, что Обломов никогда не женится, и Мухояров намеревался следить за ним из-за подозрений в симпатиях к своей сестре.

Обломов сообщил Ольге о положении дел и необходимости отложить свадьбу, предложив ограничить встречи, чтобы избежать сплетен. Девушка, разочарованная и уставшая от ожиданий, решила прекратить отношения, осознав, что не сможет изменить Обломова. Она признала, что он останется таким, каким был всегда, а её собственные усилия окажутся тщетными. Обломов согласился с её словами, попросил принять его таким, какой он есть, но этого оказалось недостаточно. В конце разговора Ольга, плача, спросила, что стало причиной его упадка, на что он ответил одним словом — «обломовщина», и ушёл.

После разрыва герой долго блуждал по городу и поздно вернулся домой, где в халате, предоставленном Пшеницыной, сел в кресло и погрузился в мрачные размышления. Ночь он провёл в состоянии внутреннего смятения, не ощущая ни усталости, ни голода. Утром у него началась лихорадка, отражающая глубокий внутренний кризис.

Персонажи

Агафья Матвеевна Пшени́цына — кума Таран­тьева, чинов­ни­чья вдова с двумя детьми, лет 30, пол­ная, с пыш­ной гру­дью, глу­по­вата, очень хозяйствен­ная.

Иван Матвеевич Мухоя́ров — брат вдовы Пше­ни­цы­ной, мел­кий чинов­ник, лет 40, с круп­ными руками, бега­ю­щими глаз­ками и почти­тель­ными мане­рами, хит­рый мошен­ник.