Вечер в Петербурге постепенно наступает, и те, кто обычно собирается за карточным столом, начинают готовиться к встрече. Среди них двое друзей — Борис Павлович Райский и Иван Иванович Аянов — намерены вновь провести вечер в доме Пахотиных, где живут хозяин Николай Васильевич, его две сестры — Анна Васильевна и Надежда Васильевна, а также молодая вдова Софья Беловодова, дочь Пахотина, представляющая особый интерес для Бориса Павловича.
Иван Иванович — человек простой и непритязательный, посещающий Пахотиных в основном ради игры в карты с опытными игроками и старыми девами. В противоположность ему, Райский стремится пробудить в Софье живые чувства, превратить её из холодной и отрешённой женщины в личность, способную на страсть.
Борис Павлович — человек, увлечённый искусством и жизнью, он занимается живописью, литературой и музыкой, вкладывая в свои занятия всю душу. Ему важно не только самому ощущать страсть, но и пробуждать её в окружающих, чтобы постоянно пребывать в состоянии жизненного напряжения, которое он называет «жизнь — роман, и роман — жизнь». В возрасте около тридцати лет, после переезда в Петербург из родового имения, он так и не нашёл своего призвания, оставаясь дилетантом.
Основным для него остаётся искусство, которое трогает душу и заставляет её гореть. В таком настроении Борис Павлович отправляется на каникулы в имение Малиновка, которым управляет его двоюродная бабушка Татьяна Марковна Бережкова. Она — старая дева, которой в молодости не позволили выйти замуж за избранника Тита Никоновича Ватутина, оставшегося холостяком. Татьяна Марковна воспитывает двух сирот — Верочку и Марфеньку.
Малиновка — живописное поместье с садом, который заканчивается глубоким и мрачным обрывом, связанным с трагической легендой о ревнивом портном, совершившем убийство и самоубийство. Татьяна Марковна тепло встречает внука, пытаясь вовлечь его в хозяйственные дела, однако Борис Павлович остаётся равнодушен к имению и семейным заботам, интересуясь лишь поэтическими впечатлениями, которые никак не связаны с людьми и событиями вокруг.
Прошли каникулы, и Райский возвращается в Петербург. Там он сближается с Леонтием Козловым, сыном дьякона, скромным и бедным молодым человеком, мечтающим стать учителем в провинции. Несмотря на различия, между ними устанавливается настоящая дружба.
После окончания университета Леонтий уезжает в провинцию, а Райский продолжает искать смысл жизни и сосредоточен на Софье Беловодовой, которую он пытается оживить, пробудить в ней страсть и вдохновение. Он проводит вечера у Пахотиных, убеждая Софью в подлинности жизни. В один из таких вечеров отец Софьи приводит в дом графа Милари, талантливого музыканта и приятного молодого человека.
Вернувшись домой после одного из вечеров, Райский не находит покоя: он то рассматривает начатый портрет Софьи, то перечитывает незавершённый очерк о Наташе, женщине, чью душу ему удалось пробудить, но которая уже умерла. Воспоминания кажутся ему чуждыми и отстранёнными.
Наступает лето, и Райский получает приглашение от Татьяны Марковны приехать в Малиновку, а также письмо от Леонтия, который живёт неподалёку. Скучая по поискам страстей в Софье, он принимает приглашение. Однако после показа портрета Софьи Аянову и художнику Кирилову, а также реакции самой Софьи, Райский испытывает разочарование — портрет не был оценён, а сама Софья считает, что художник её немного приукрасил.
В Малиновке Райский встречает молодую девушку, Марфеньку, которая кормит птиц и излучает свежесть и грацию. Он понимает, что именно здесь сможет найти ту красоту, которой он был так жаждущ в Петербурге. Татьяна Марковна и прислуга тепло принимают внука, хотя Вера, другая воспитанница бабушки, отсутствует, находясь у подруги за Волгой. Райский по-прежнему не интересуется хозяйственными делами, что вызывает раздражение у бабушки.
Жизнь в Малиновке течёт спокойно: слуга Савелий подотчётен хозяину, Леонтий Козлов преподаёт детям. Однако вскоре становится известно, что Леонтий женат на кокетливой Уленьке, дочери эконома из Москвы, которая была объектом внимания многих студентов. Уленька предупреждает Райского о возможных слухах и просит не придавать им значения, надеясь привлечь его внимание.
В доме появляется множество гостей, среди которых Тит Никонович и Полина Карповна Крицкая, стареющая кокетка, стремящаяся привлечь внимание Райского, но он избегает её ухаживаний. Тихо текут дни, Вера не возвращается из поездки, а Райский пытается образовывать Марфеньку, узнавая её вкусы в литературе и искусстве. Он также посещает дом Козлова, где знакомится с Марком Волоховым, чиновником, находящимся под наблюдением полиции, но обладающим притягательной открытостью.
Марк Волохов, в отличие от Райского, стремится пробудить людей к осознанию тревог и опасностей, не скрывая циничной философии, основанной на личной выгоде. Райский увлекается Марком, но вскоре возвращается Вера, которая оказывается замкнутой и таинственной. Борис Павлович решает разгадать её внутренний мир, наблюдая за ней с пристальным вниманием.
Вскоре внук Татьяны Марковны начинает испытывать ревность, подобную той, что испытывает слуга Савелий к неверной жене Марине. Между тем бабушка пытается устроить брак Бориса Павловича с дочерью откупщика, но он отказывается, не желая ограничивать себя бытовой жизнью. Вокруг него разворачиваются события: появляется молодой Викентьев, начинающий роман с Марфенькой, а Вера остаётся холодна к Райскому. Марк Волохов исчезает, и Борис отправляется его искать, но даже Марк не может развлечь Райского, намекая на его безнадёжность в попытках пробудить Веру.
Вера просит Райского перестать следить за ней, и между ними устанавливается более спокойное общение, однако для Бориса этого недостаточно. Татьяна Марковна устраивает торжественный обед в честь внука, но встреча оказывается омрачена скандалом, когда Райский открыто выражает своё мнение Нилу Андреевичу Тычкову. Бабушка встаёт на сторону внука, и Тычков с позором покидает Малиновку. После этого Вера впервые целует Бориса, но это не меняет их отношений, и он собирается вернуться в Петербург.
Отъезд задерживается: Вера вновь уезжает за Волгу, а Райский пытается узнать у бабушки подробности о кузине и её тайнах, а также о лесничем Ивановиче Тушине, который не решается сделать ей предложение. Борис Павлович, не в силах избавиться от мыслей о Вере, посещает Крицкую, а затем Козлова, где поддаётся чарами Уленьки.
В грозовую ночь Веру привозит Тушин, и у Райского вновь просыпается ревность. Он собирается уехать в Петербург, но остаётся, не разрешив загадку кузины. Татьяна Марковна тревожится из-за переживаний внука и устраивает семейное чтение назидательной книги о Кунигунде, что приводит к неожиданенным результатам: Вера остаётся равнодушной, а Марфенька и Викентьев признаются друг другу в любви. На следующий день происходит официальное сватовство Марфеньки.
Тем временем избранником Веры оказывается Марк Волохов. Их отношения напоминают борьбу двух разных мировоззрений, где любовь и честь для Веры — не пустые слова. Райский по-прежнему не знает о выборе кузины и погружён в собственные размышления. В городе разгорается скандал из-за бегства Уленьки с учителем Шарлем, отчаявшийся Леонтий, вместе с Марком и Райским, пытается помочь ему прийти в себя.
Письмо от Аянова сообщает о романе Софьи с графом Милари, который, по светским меркам, был воспринят как компрометирующий поступок, из-за чего отношения с графом прекратились. Однако это известие мало волнует Райского, поскольку все его мысли заняты Верой. Накануне помолвки Марфеньки Вера вновь отправляется к обрыву, а Райский ожидает её там, осознавая всю тяжесть её положения. Букет для Марфеньки, заказанный к дню рождения, он жестоко бросает в окно Вере, которая падает без сознания.
Вера заболевает и не в силах рассказать бабушке о своём падении, особенно учитывая присутствие гостей и проведение помолвки Марфеньки. Открывшись Райскому и затем Тушину, Вера находит некоторое облегчение. Татьяна Марковна неутомимо ухаживает за ней, переживая сильный душевный кризис, и в конечном итоге делится с внуком своей тяжёлой тайной: в молодости ей пришлось дать клятву никогда не выходить замуж после того, как был застигнут её роман с Титом Никоновичем.
