Максим рассказывает о своей встрече с Александром Ивановичем Коноваловым, мещанином из Мурома, который был арестован за бродяжничество и, предположительно из-за меланхолии, покончил с собой в тюремной камере. Цель рассказа — прояснить истинные причины его трагедии. Восемнадцатилетним Максим жил в небольшом приволжском городе и работал подручным пекаря, одновременно солдатом в музыкальной команде и запойным пьянчугой. Когда хозяин пекарни высказывал ему упрёки за испорченную выпечку, Максим возражал, подчеркивая свой музыкальный талант, чем раздражал хозяина, но тот не спешил его увольнять из-за дефицита кадров. Солдат продолжал пить, хозяин терпел, а Максим выполнял работу за двоих. Вскоре солдата уволили с плохой рекомендацией, и на его место приняли другого пекаря — также пьющего, но работоспособного. Им оказался Саша Коновалов, высокий, крепкий мужчина около тридцати лет, с типичной для босяков внешностью, но с большими добрыми голубыми глазами и мягкой улыбкой. После представления хозяин ушёл, оставив Максима и Коновалова наедине в мрачной, сырой и пыльной пекарне. Коновалов, осмотрев помещение, предложил выйти на улицу, объяснив, что пришёл «от моря», где работал на ватагах Каспия, а затем резко оказался в подвале пекарни. На улице он молчал и задумчиво смотрел на прохожих, излучая печаль, что вызвало у Максима уважение и интерес, но он не решался заговорить. Вернувшись в пекарню, они приступили к работе, а затем Коновалов попросил Максима прочесть письмо от Капитолины — бывшей купеческой дочери, ныне проститутки, с которой у него были отношения и на которой он обещал жениться, чтобы помочь ей вернуться к честной жизни. Максим написал ответ вместе с ним, но Коновалов признался, что не собирается жениться, лишь обещал посылать деньги на её освобождение из публичного дома. У Коновалова было много женщин, разных профессий и мест работы, и он мог бы жить вполне обеспеченно, но его иногда охватывала такая тоска, что жить становилось невыносимо. Именно из-за этой тоски он начинал пить и оставил Веру, владелицу цирка, к которой был привязан. Вера читала ему вслух разные истории, а на прощание оставила шрам на его руке. Максим скептически относился к подобным рассказам босяков, но в случае Коновалова почувствовал искренность и необычность воспоминаний, особенно тон его речи. Коновалов объяснял, что без любви жить невозможно, и душа дана человеку именно для того, чтобы любить. Со временем они подружились. Коновалов работал с артистизмом: мог выпечь несколько печей хлеба без изъянов и с детской радостью относился к своему ремеслу. Максим однажды попросил его спеть, но тот отказался, объяснив, что пение у него связано с тоской и может привести к пьянству. Во время совместной работы Максим читал вслух книги, что вызывало у Коновалова живой интерес и глубокое внимание. Особенно впечатлила его книга о Стеньке Разине. Чтение и обсуждение этой темы сблизили их ещё больше. Коновалов эмоционально воспринимал сцены рассказа, даже плакал, скрывая слёзы рычанием. Вместе они проводили время, обсуждая жизнь, историю и судьбы героев, что укрепляло их дружбу. Позднее Максим читал ему «Тараса Бульбу» и «Бедных людей», но Коновалов критиковал некоторые произведения и с трудом разбирался во временах героев, что расстраивало его. В свободные дни они уходили за реку, в поля и на полуразрушенный «стеклянный завод», где встречались с другими бродягами, приносили им еду и водку, а также читали книги. Коновалов часто спорил с Максимом о жизни, настаивая на ответственности человека за себя и критикуя обвинения среды. Несмотря на усилия Максима объяснить, что Коновалов — жертва обстоятельств, тот считал себя виноватым и непригодным к жизни, что вызывало у Максима раздражение и недоумение. Однажды в пекарню пришла Капитолина, и их встреча вызвала у Коновалова радость и волнение, но вскоре она стала требовать совместной жизни и угрожать, что привело к скандалу и её задержанию полицией. После этого Коновалов погрузился в подавленное состояние, утратил интерес к работе и книгам, начал пить. Максим пытался поддержать его и наставлять, но Коновалов всё глубже погружался в тоску и отчаяние, ощущая себя «заразным» и ненужным. Его состояние ухудшалось, он стал избегать общения, работать вяло и молчаливо. Вскоре он исчез из пекарни, и хозяин сообщил, что Коновалов находится в «Стенке» — кабаке, где собирались самые бедные и запойные люди. Максим нашёл его там, где тот, окружённый такими же пьяницами, уже решительно настроился пропить себя до конца и отказывался от работы и жизни. Коновалов признавался, что не знает своего пути, чувствует жизнь, но не понимает её и пьёт от безысходности. Его окружали враждебно настроенные люди, а Максим, отказавшись выпить с ним, был отвергнут. Через несколько дней Коновалов исчез из города. Позже Максим, бродя по России, встретил Коновалова вновь в Феодосии, где тот вместе с товарищем жил в небольшой нише в горе. Коновалов выглядел обновлённым, спокойным и сильным. Он предлагал Максиму оставить города и пойти с ним бродяжить, но говорил, что большие города людям не нужны, и что везде человеку трудно найти своё место. Несмотря на длительные скитания, тоска и недоумение перед жизнью оставались с ним. В конце встречи Коновалов признался, что не нашёл покоя и не понимает причины своей тоски. Максим, прощаясь, думал о том, что каждому из нас хотелось бы ярко разгореться в жизни, но многие так и живут в тени и не находят своего света. Их пути больше не пересеклись.