Князь Андрей Курбский, бывший одним из видных воевод и близким другом Ивана Грозного в молодости, в 1560-х годах оказался в опале, как и многие другие советники царя. Ожидая подобной участи, он в апреле 1564 года перешёл на сторону польского короля и направил Ивану Грозному открытое послание, в котором обвинил царя в отступничестве от веры и пороке совести. Курбский задаёт вопросы о безжалостных казнях воевод, данных царю Богом, и упрекает его в том, что царская власть окроплена мученической кровью, а верные слуги безвинно обвинены в изменах и колдовстве. Несмотря на страдания, перенесённые от царя, князь подчёркивает свою преданность и службу, однако теперь вынужден покинуть родину, обещая не молчать и продолжать обличать царя перед Богом. Он утверждает, что казнённые взывали к Богу о возмездии, тогда как Иван Грозный, по его мнению, предаётся злым угощениям вместе с льстецами и главными советниками, которых называет Антихристами. Курбский заявляет о намерении взять своё письмо с собой в гроб и предстать с ним перед судом Божиим.
В ответ Иван Грозный написал обширное послание, в котором подробно опроверг все обвинения. Он утверждает свою верность Святой Троице, от которой получает власть, и называет Курбского отступником, нарушившим священные обеты, который, перейдя к врагам, станет разрушать церкви и убивать христиан. Царь удивляется предательству бывшего слуги и противопоставляет себя ему, указывая на верность своих приближённых, в частности раба Васьки Шибанова, который не отрёкся от господина. Иван Грозный оправдывает необходимость сохранять центральную власть, подчёркивая, что разделение царства ведёт к хаосу, и обвиняет изменников, включая Курбского, в попытках подорвать порядок. В ответ на упрёки в казнях и гонениях царь отрицает кровопролитие в церквах и утверждает, что обвинённые им изменники были справедливо наказаны. В письме содержится также рассказ о враждебном отношении бояр к царю с детства, многочисленных изменах и о том, как приближённые, вроде Адашева и Сильвестра, не уважали его и даже нарушали его волю после болезни. Иван Грозный признаёт, что казни были, но утверждает, что теперь они прекращены, а бывшие сторонники изменников живут в благополучии, что является преувеличением.
Царь отмечает, что Курбский и его соратники лишь формально участвовали в покорении Казани и не проявляли истинной преданности, а к взятию немецких городов воеводы приступали только после неоднократных приказов. Он отвергает обвинения в преследовании Курбского и подчёркивает, что князь был возведён в сан не за заслуги, а по воле царя. Иван Грозный отрицает своё бессмертие и называет гордыню рабством непослушанию господину. Он обвиняет Курбского и его союзников в гонениях на верующих и готов предстать с ним перед судом Божиим, однако упрекает в неправедных молитвах о погибели грешников. Царь отвергает обвинения в кровавых жертвоприношениях и сравнивает Курбского с Антихристом, обвиняя его в окончательном отпадении от христианства.
В свою очередь, Курбский кратко ответил, осудив стиль царского послания и выразив сожаление, что вместо утешения получает осуждение, но возражать подробно не стал, полагаясь на суд Божий. В период 1577–1579 годов состоялся ещё один обмен посланиями. Иван Грозный, взяв город Вольмер, откуда Курбский писал первое послание, уведомил изменника о своей победе, признавая свои многочисленные грехи, но утверждая сохранение веры и покровительство Божие через Животворящий Крест. Царь вновь напомнил об изменах бояр и связал смерть своей жены Анастасии с действиями друзей Курбского, обвиняя их в тяжких проступках. В ответ Курбский, уже в момент новых неудач русских войск, вновь упрекнул царя в гордыне и жестокости, настаивая на святости казнённых и осуждая клевету на них. Он призывал царя к раскаянию и пробуждению от греховного сна. Вероятно, эти последние послания Курбского так и не были отосланы.
