Книга представляет собой описание жизненного пути женщины, обладающей необычным опытом. В молодости героиня покинула родительскую ферму и переехала в крупный город, где работала в банке по стандартному графику, несмотря на хорошую оплату. Через пять лет вместе с сестрой она получила сертификаты по подводному плаванию, после чего покинула банк и переехала на остров, выбранный за привлекательность и перспективы курортного бизнеса. Однако планы стать инструктором не осуществились: из-за страха не найти клиентов она устроилась на первую попавшуюся работу и несколько лет мыть посуду в местном ресторане, при этом проводя выходные в путешествиях и наслаждаясь природой.
Позже героиня вновь отправилась в путь и оказалась в пригороде Лондона без средств, но при поддержке знакомого быстро нашла работу в пабе. Зимы в Англии казались ей освежающими после жары Австралии, однако вскоре возникло желание продолжить путешествия, например, на Ближний Восток. Для этого требовалась работа с проживанием, и она стала сиделкой у пожилой женщины по имени Агнес. Вместе они часто выходили на прогулки, посещали врачей, магазины и играли в бинго с друзьями Агнес. Когда накопилась необходимая сумма, героиня отправилась в путешествие с молодым человеком, при этом Агнес была осведомлена и расставание прошло без сильной боли. Несмотря на сложности, работа сиделкой приносила радость общения и помогала экономить на жилье.
Вернувшись в Австралию, героиня решила стать писательницей, но для заработка вновь устроилась ухаживать за пожилой женщиной по имени Рут, нуждавшейся в круглосуточном медицинском уходе. Несмотря на отсутствие медицинского образования, ее приняли на работу, а медсестра обучила необходимым навыкам. Героиня испытывала сомнения относительно правильности своих действий и старалась относиться к Рут как к собственной бабушке. В ходе общения Рут делилась воспоминаниями о жизни и детстве, что создавало между ними близость. Осознание неизлечимой болезни Рут и необходимость оставаться с ней до конца изменили отношение героини к работе, превратив её в нечто большее, чем просто способ сэкономить.
Следующая подопечная, Стелла, была инструктором йоги, которой героиня также занималась. Стелла с удовольствием передавала знания, осознавая близость смерти и радуясь возможности заниматься любимым делом. Благодаря долгой практике медитации Стелла ушла из жизни спокойно, без страданий и с улыбкой. Этот опыт позволил героине понять, что осмысленная и гармоничная жизнь облегчает процесс ухода, а ценность времени, отведенного судьбой, помогает избежать сожалений в конце пути.
Культура, в которой живет героиня, не предполагает открытых разговоров о смерти и даже размышлений о ней, что порождает иллюзию бессмертия и бесконечности времени. Осознание конечности существования помогает людям расставлять приоритеты, выбирать пути, соответствующие их желаниям, а не ожиданиям окружающих, и отстаивать важные для себя ценности.
Общение с умирающими позволило выявить пять основных сожалений, которые они испытывают независимо от социального положения и жизненного опыта. К ним относятся: недостаток смелости жить своей жизнью, чрезмерное увлечение работой в ущерб личной жизни, неспособность выразить свои чувства, отсутствие поддержки дружеских связей и отказ позволить себе быть счастливее.
Первая идея заключается в том, что не следует откладывать жизнь, которую хочется прожить, на будущее, а нужно начинать действовать немедленно. Человек, как социальное существо, стремится к принятию и одобрению, часто жертвуя собственными интересами ради ожиданий других, что приводит к проживанию чужой жизни. В конце жизненного пути осознание этого вызывает сожаления.
Примером служит подопечная по имени Грейс — добрая женщина, мать взрослых детей, которая вначале испытывала смущение из-за ухода за собой. Пятьдесят лет она прожила в браке с тираном, который подавлял её волю. После его переезда в дом престарелых и обнаружения у Грейс неизлечимой болезни выяснилось, что вред его курения сказался на её здоровье. Несмотря на недовольство его привычками, она не решалась противостоять ему, предпочитая ждать подходящего момента для изменений, который так и не наступил. В беседах с героиней она испытывала чувство вины за отсутствие решимости бороться за свою свободу и независимость, которую упустила, откладывая действия на неопределённое будущее.
